Il percorso prosegue a fondovalle lungo il fiume Arbia con viste sui vigneti. Nel cuore del Chianti, su un poggio, spartiacque tra le valli della Pesa e dell’Arbia, sorge Radda in Chianti, il cui nome odierno risale al 1911. Con le sue antiche mura, le piazzette pittoresche e i panorami da fiaba sulla campagna circostante, venne completamente distrutta alla fine del 1400. Girando per le stradine lastricate e seguendo i cammini medievali che circondano la città, sarà come fare un tuffo nel passato. I primi insediamenti risalgono addirittura al 2000 a.c. Alcuni scavi archeologici, infatti, testimoniano la presenza dell’uomo attorno a quel periodo e sono stati recuperati anche diversi manufatti risalenti alla caduta dell'Impero Romano insieme a una fortificazione etrusca. L’atmosfera che si respira è unica: questo paese, riconosciuto come il quartier generale della Lega del Chianti, molto prima che questa cominciasse a commerciare vino, racchiude tra le sue mura l’imponente e suggestivo Palazzo Podestà.

Punti di interesse: Chiesa Santa Maria Novella (Radda in Chianti), Ghiacciai Granducale (Radia in Chianti), Casa del Chianti