19.7 Km / 250m D+ / 380m D-

 Gaiole in Chianti, l'inizio di un viaggio epico. Tra colline vellutate e vigneti, la salita al Castello di Brolio ti immerge nella storia e nel mistero. Una discesa sterrata tra vigneti e il maestoso "leccione" sono solo l'inizio di un’avventura.

Pedalando verso Castelnuovo Berardenga, dove castelli e abbazie ti parlano di storia millenaria, il percorso ti conduce vicino a Siena. Non perdere l'occasione di visitare la città e lasciarti incantare dal Duomo e dalla suggestiva Piazza del Campo.

Dal Colle Malamerenda, la strada si apre verso la Val d'Arbia. Tra dolci colline, campi e borghi storici, il percorso si intreccia con la Via Francigena e conduce a scoperte uniche come il borgo di Radi e l'antico sito etrusco di Murlo.

Monteroni d'Arbia, un borgo nato attorno al mulino medievale e al complesso di La Grancia di Cuna. La variante si snoda tra le crete senesi e arriva ad Asciano, offrendo paesaggi mozzafiato e un'immersione nella storia millenaria della Toscana.

Prima di lasciare Montalcino, teatro de L’Eroica di primavera, goditi la vista mozzafiato sulla Val d’Orcia dai Giardini dell’Impero. Una sosta alla Fortezza medievale e un calice di Brunello saranno il preludio a una discesa panoramica tra vigneti e strade bianche.

Lasciato Torrenieri, si pedala tra le dolci colline fino a Cosona e Lucignano d’Asso, per poi raggiungere Pieve a Salti, eccellenza dell’agricoltura biologica. Non perdere l’occasione di visitare Buonconvento, uno dei borghi più belli d'Italia, dove il tempo sembra essersi fermato.

Dai vigneti rigogliosi alle Crete Senesi, un paesaggio unico prende forma tra calanchi, biancane e poderi isolati. I panorami conducono ad Asciano, un borgo ricco di storia e tradizione, dove i sapori toscani incontrano la bellezza senza tempo.

Usciti da Asciano, si affronta la “regina” de L’Eroica: la strada bianca di Monte Sante Marie, con le sue dure salite e discese. Da qui si ritorna in Chianti, attraversando Castelnuovo Berardenga, dove le colline del Chianti incontrano le Crete Senesi.

Castelnuovo Berardenga, un luogo intriso di storia e battaglie epiche, come quella di Monteaperti, narrata da Dante. A pochi chilometri si trova la piramide commemorativa, circondata da cipressi secolari. Il percorso continua verso Vagliagli tra paesaggi variegati e dolci salite.

La salita verso Vagliagli è un viaggio tra vigneti e boschi ombrosi. A Dievole, i ciclisti de L’Eroica si fermano per un mitico ristoro, mentre vicino a Vagliagli si trova il Parco delle Sculture del Chianti, un museo a cielo aperto perfettamente integrato nella natura.

Il percorso si snoda lungo il fiume Arbia fino a Radda in Chianti, un borgo immerso nella storia con antiche mura e panorami incantevoli. Passeggiare per le stradine medievali di questo storico caposaldo della Lega del Chianti è come fare un salto nel passato.

Partendo da Radda in Chianti, il percorso attraversa i boschi del “Bosco del Chianti”, un ambiente unico con una storia millenaria. Dopo una discesa indimenticabile, si arriva a Gaiole in Chianti, passando per il suggestivo borgo di Vertine.

Monteroni d'Arbia, un borgo nato attorno al mulino medievale e al complesso di La Grancia di Cuna. La variante si snoda tra le crete senesi e arriva ad Asciano, offrendo paesaggi mozzafiato e un'immersione nella storia millenaria della Toscana.

La variante del percorso porta verso Panzano e Volpaia, con un mitico ristoro famoso per la ribollita. Dopo una dolce sosta al Poggio delle Stanche, si prosegue verso Greve in Chianti, dominata dall’imponente Castello di Verrazzano e il suo ricco passato storico.

Castellina in Chianti, con la sua imponente Rocca, accoglie i ciclisti nel cuore del Chianti Classico. Un borgo ricco di storia, con origini etrusche e legami alla Lega del Chianti. Per sfuggire al caldo estivo, la suggestiva Via delle Volte offre un rifugio fresco e affascinante.